Jim Miller é o único lutador a participar de todas as edições centenárias da história do UFC. Depois de vencer Mac Danzig no UFC 100 e nocautear Takanori Gomi no UFC 200, o americano foi derrotado por Bobby Green na segunda luta do UFC 300, por decisão unânime (30-27, 30-25, 29-26).
Desde o início, Green foi muito superior na luta e teve uma performance incrível. The King castigou o rosto de Miller, abriu um "buraco" embaixo do olho direito do adversário e dominou no primeiro ao último segundo.
No primeiro round, acertou uma linda joelhada voadora que quase acabou com a luta, mas Miller resistiu. No segundo, foi a vez de um direto de esquerda abrir o rosto de Jim.
Na reta final da luta, Green acertou uma sequência de socos que seria o suficiente para vencer por nocaute não fosse pelo gongo soar e encerrar o combate, com vitória clara de Green.
Resultados do UFC 300
Card principal
Alex Poatan x Jamahal Hill - pelo cinturão do meio-pesado
Zhang Weili x Yan Xiaonan - pelo cinturão do palha feminino
Justin Gaethje x Max Holloway - pelo cinturão BMF
Charles do Bronx x Arman Tsarukyan - peso leve
Bo Nickal x Cody Brundage - peso médio
Card preliminar
Jiri Procházka x Aleksandar Rakic - peso meio-pesado
Calvin Kattar x Aljamain Sterling - peso pena
Holly Holm x Kayla Harrison - peso galo feminino
Sodiq Yusuff x Diego Lopes - peso pena
Jalin Turner x Renato Moicano - peso leve
Jessica Bate-Estaca x Marina Rodriguez - peso palha feminino
Bobby Green venceu Jim Miller por decisão unânime (30-27, 30-25, 29-26) - peso leve
Deiveson Figueiredo venceu Cody Garbrandt por finalização (mata-leão) a 4:02 do 2º round - peso galo